Prince militaire par excellence, courageux, voire téméraire, Charles prit part à au moins une vingtaine de batailles. Il fit ses débuts dans les armes en Guyenne puis participa à la bataille de Cassel (1328) et à la prise de Saintes (1330) où il mata une rébellion suscitée par les Anglais. Présent à Cambrai (1339) puis à Tournai (1340), en 1341, il intervint au nom du roi dans la première phase de la guerre de la succession de Bretagne qui ne se termina dans les faits qu’en…1397.
Charles sortit du bourbier breton pour foncer dans celui de la bataille de Crécy. Il y trouva la mort alors qu’il commandait l’avant-garde victime de sa témérité. Son imprudence, estimée responsable de l'issue catastrophique de la bataille pour les Français, Charles ne fut, parait-il, pas regretté.
Sa dépouille fut rapportée au couvent des Jacobins où l’avaient précédé sa mère et son père.
En premières noces, il avait épousé Jeanne de Joigny († 1336) qui, stérile ne lui donna pas d’enfants. Jeanne compensa en adoptant le peuple et surtout les plus pauvres de Joigny: « Non contente de faire du bien pendant sa vie, elle voulut encore en faire après sa mort, elle fonda (en 1330) et dota l’hôpital Tous-les- Saints ». Selon sa volonté, elle fut inhumée au milieu des pauvres de l’hôpital de Joigny.
Inhumés jusqu’à présent dans le prieuré de Joigny, les comtes de Joigny choisirent désormais leurs sépultures sous la protection de la comtesse Jeanne.
Puis Charles convola avec Marie de La Cerda, dite Marie d’Espagne (v. 1319-1379) qui, à sa mort, fut inhumée auprès de son époux. Son gisant se trouve aussi à la basilique Saint-Denis à côté de celui de Charles.