Kiki posa entre autres pour Amedeo Modigliani, Tsugouharu Foujita, Moïse Kisling et Man Ray dont elle était le modèle préféré et qui fut son compagnon en 1921. Muse et modèle célèbre de plusieurs peintres, elle-même s’essaya au dessin. Elle tourna aussi dans une dizaine de films expérimentaux.
Grâce à Man Ray, Kiki rencontra aussi la crème intellectuelle des tendances de l’époque, les dadas et les surréalistes. C’était la grande époque de Montparnasse de l’entre-guerre.
En 1929, elle devint la maîtresse du journaliste Henri Broca qui devait sombrer dans la folie peu après la mère de Kiki. Pour parer aux frais médicaux, elle fit le tour des boîtes de nuits où elle chantait et dansait.
Buvant trop et se nourrissant mal, à trente-trois ans, elle pesait 80 kg. Rondeurs qu'appécia le peintre Per Krogh qui trouvant sa « croupe très belle », lui faisait penser « à un trois-mâts toutes voiles dehors ».
En 1936, elle ouvrit son propre cabaret "L'Oasis" rebaptisé "Chez Kiki". André Laroque, pianiste et accordéoniste de ce cabaret, devint son nouvel amant. Vainement, il tenta de la sortir de l’enfer de la drogue. Il tapa à la machine ses souvenirs qui dormirent soixante-cinq ans avant d'être publiés.
L’entrée des Allemands dans Paris en 1940 mit fin à la vie de bohème. Ses années d'excès la conduisirent vers une déchéance prématurée. Elle si recherchée, si entourée finit ses jours dans la solitude.
Elle venait de la misère, elle y retourna. Allant d’un café à l’autre, de table en table, pour faire les lignes de la main, alcoolique et droguée, elle mourut à l’hôpital Laennec.
Seuls Foujita et Oscar Dominguez l’accompagnèrent jusqu’à sa dernière demeure. Avec sa mort les jours glorieux de Montparnasse disparurent à jamais.
Kiki de Montparnasse fut inhumée au cimetière parisien de Thiais, celui des parisiens indigents.
Sur sa tombe, reprise le 2 février 1974, on pouvait lire "Kiki, 1901–1953, chanteuse, actrice, peintre, Reine de Montparnasse". Heureusement, il nous reste d’elle les œuvres qu’elle a inspirées et qui l’ont immortalisée.