Ses incursions criminelles et d’une grande cruauté à Chypre durèrent jusqu’à ce qu’en 1159, l’empereur de Byzance, Manuel 1er Comnène, l’assiégeât à Antioche et l’obligeât à se soumettre.
Alors que l’année suivante, il orientait ses brigandages sur Alep, il fut emprisonné durant dix ans. Libéré en 1176, comme de nombreux chevaliers de son temps, il se mit au service du roi de Jérusalem, le jeune roi lépreux Baudouin IV qui, sur le moment, fut bien heureux de compter parmi ses troupes un soldat aussi téméraire. Il lui donna les terres d’Outre-Jourdain qui étaient le passage obligé entre la Syrie et l’Egypte pour les armées musulmanes et la route des caravanes de La Mecque à Médine. Dans la foulée, Renaud, veuf, épousa la dame qui allait avec les terres. Sa seigneurie occupait, entre autres, le territoire d’Hébron et le Sinaï avec ses nombreuses places fortes dont Montréal, le Val Moïse et le Krak de Moab.
On pourrait imaginer que ses années de captivité l’avaient assagi. Il n’en était rien. Farouche partisan d’une guerre de conquête sans merci contre les Musulmans, il profita de son influence grandissante à Jérusalem pour s’allier aux Templiers et multiplier les raids contre les Sarrasins de tous poils, y compris de simples civils et pèlerins. N’ayant aucun respect pour les trêves établies entre le roi de Jérusalem et Saladin, Renaud de Châtillon continuait à monter des expéditions et à piller aux quatre coins de la Terre-Sainte et au-delà jusqu’à menacer les villes saintes de La Mecque et Médine où il envisageait d’exhumer le corps du Prophète Mahomet de son tombeau ! Saladin finit par intervenir contre ce fanatique. Il lança à son tour des raids contre les forteresses de Châtillon.
Baudouin IV mourut, et Raymond III de Tripoli lui succéda comme régent de Baudouin V en poursuivant la politique de dialogue que son prédécesseur avait établi avec Saladin. Malheureusement le jeune Baudouin V disparut et la couronne de Jérusalem échut à Gui de Lusignan proche du parti de Renaud de Châtillon. Fort de l’appui de Gui de Lusignan, Châtillon commit un raid de trop. Cette fois Saladin ne pouvait plus atermoyer. Il lui fallait arracher cette ’épine profondément enfoncée dans son empire. Il rompit la trêve et attaqua le royaume de Jérusalem. Le 5 juillet 1187, par son écrasante victoire sur les croisés à la bataille d’Hattin (auj. el-Halliv, en Israël, près du lac de Tibériade) Saladin réglait ses comptes.