Comte de Leicester par sa mère, il participa à la 4ème croisade mais, se refusant à servir les intrigues des Vénitiens, il gagna la Palestine et en revint en 1204. Cinq ans plus tard, après les infidèles, les hérétiques…
Apparu dans le Languedoc au 12ème siècle, principalement concentré en Occitanie dans les comtés de Toulouse et de Béziers-Albi-Carcassonne, le catharisme croyait en deux principes créateurs : l’un bon, appelé Dieu, invisible comme sa « bonne création », de nature purement spirituelle, avec les anges et les âmes ; et l’autre mauvais, visible, un Monde matériel et temporel avec ses créatures de chair périssable, voué à la corruption, et où le Mal se manifeste par la souffrance, la violence, le péché et la mort. Au titre de l’ensemble de leurs croyances, ils refusaient plusieurs rites du clergé catholique.
Ce grossier résumé a d’ailleurs moins d’importance que ce que leurs adversaires en disaient et ce qu’en croyait Simon qui se laissa entraîner à combattre cette hérésie et ceux qui la protégeaient.
Après avoir vainement essayé tout l’arsenal juridique à sa disposition pour la réduire à néant, en 1208, avec son terrible : « En avant chevaliers du Christ ! … », le pape Innocent III lança un appel solennel au roi de France, Philippe II, aux archevêques, évêques, barons, comtes, chevaliers du royaume et à tous les fidèles de l’Eglise catholique romaine pour en finir. Et Simon d’y répondre avec d’autres persuadés que, comme les croisés d’Orient, ils accomplissaient un rite de pénitence.
Au cri de « Massacrez les, car le Seigneur connaît les siens », la croisade contre les cathares en Albigeois démarra en 1209. La conquête du pays fut confiée à Montfort qu’il mena avec force cruauté par des milliers d’exécutions tant par la corde, le fer ou le feu, et par des centaines de destructions de villages, etc.
En 1213, lors de la bataille de Muret, il écrasa les troupes des méridionaux groupés autour de Raymond VI de Toulouse et de son beau-frère, le roi Pierre II d'Aragon. Aussi fervents catholiques que les croisés, ils craignaient, non sans raison, qu’ils ne leur enlevassent leurs droits, leurs terres et leurs coutumes sous prétexte de religion.
Mais au lieu de profiter du traumatisme de Toulouse en se ruant dessus, aux armes Simon préféra la diplomatie, attendant probablement que le Saint-Siège, le proclamât comte de Toulouse.
En décembre 1215, à l'issue du concile de Latran IV, Innocent III lui attribua définitivement le comté de Toulouse, le duché de Narbonne et les vicomtés de Carcassonne et de Béziers. Entre temps, Simon avait fait d’autres prises et s’imposait dorénavant de fait, à défaut de droit, comme princeps et monarcha d’un immense territoire.
Après avoir pris possession de la ville, il espérait que Latran mettrait fin à la croisade et jouir tranquillement de sa conquête. En réalité, à peine concédé, son fief prenait eau de toutes parts notamment à cause de Raymond VI, bien décidé à reprendre ce dont il avait été dépossédé. Grâce à une nouvelle armée, à la résistance des toulousains, et à une ligue contre Simon, il profita de l’éloignement de ce dernier pour reprendre la ville.
Pour tenter de la réduire une seule solution s’imposait à Montfort : y mettre el siège. Il dura dix mois. Avril 1218 marqua le vrai début des combats. En mai les assiégeants reçurent des renforts considérables, mais rien n’y faisait. La résistance bien organisée de la ville se révélait bien plus coriace que prévu. Le moral en berne des croisés incita Simon à lancer, le 24 juin 1218, une attaque généralisée en déployant tous ses engins d’assaut et toutes ses forces mais qui n’emportèrent pas de décision.
Le lendemain, alors qu’il se précipitait au secours de son frère, Guy de Montfort, blessé, Simon reçut en pleine tête un boulet (pierre ?) de catapulte. Toulouse, en liesse, exultait. Un mois plus tard, le siège était levé.