Suspendu quelques mois de ses fonctions, six ans plus tard on le retrouvait mêler à la conspiration de Chalais contre Richelieu (1626).
Bien que rentré en grâce, Louis XIII ne lui confia aucun gouvernement militaire avant l'avance espagnole de 1636 sur Corbie où, entre 1637 et 1641, il se distingua en menant campagne en Franche-Comté, dans le Piémont, en Alsace et dans le Palatinat.
Envoyé comme premier plénipotentiaire (1645) lors des pourparlers préliminaires du congrès de Münster pour mettre fin à la guerre de Trente ans, à défaut d’avoir un rôle très actif à côté de diplomates professionnels, en tant que prince souverain de Neufchâtel, il chercha à protéger ses intérêts territoriaux concernés par le traité de paix à venir.
Depuis 1626, il s’était tenu tranquille jusqu’à la fin du règne de Louis XIII. Son premier et riche mariage avec Louise de Bourbon-Soissons (► Chartreuse de Gaillon-Lez-Bourbon) lui avait permis d’éponger de lourdes dettes dues à son action de trublion. Veuf, il épousa Louise de Bourbon-Condé, sœur du Grand Condé et d’Armand de Bourbon-Conti. A partir de 1648, poussé par sa femme, il se lança dans la Fronde aux côtés de ses deux beaux-frères. Arrêté avec ces derniers, en janvier 1650, et emprisonné, d’abord à Vincennes puis au Havre, Mazarin le libéra un an plus tard. Détaché des frondeurs après son élargissement, il vécut dans son gouvernement de Normandie où il mourut pieusement en son Hôtel de Rouen.
Henri II d’Orléans-Longueville fut inhumé en la Sainte-Chapelle de Châteaudun édifiée par son ancêtre, Dunois, au 15ème siècle et où, selon ses vœux, seule sa descendance pourrait reposer mais sans aucun tombeau. La nécropole familiale se limitait donc à recevoir des cercueils en plomb déposés dans une crypte dont l’accès est encore marqué par une grille.
A la Révolution, sur ordre du dénommé Chodron, président du District, six cercueils (quatre grands et deux petits), et quatre boîtes contenant des cœurs, furent extraits du caveau et amenés en chariot jusqu’au cimetière communal où, pendant qu’on récupérait le plomb et d’éventuels objets de valeur, les corps étaient jetés dans une fosse commune.
Depuis 1766, en remplacement des cimetières paroissiaux, il existait deux cimetières extra muros à Châteaudun, dont celui du Champdé, le plus proche géographiquement de la Sainte-Chapelle.
Est-ce là que finirent les ossements ? Personne ne le sait. Un fait est certain, on n’entendit plus jamais parler d’eux.
On s’attachera donc, et surtout, au somptueux carditaphe (monument au cœur), commandé par Henri II de Longueville, et achevé par sa veuve, pour honorer la mémoire de son père dont le cœur était inhumé dans l’église du couvent des Célestins, nécropole parisienne des Orléans.