Devant affronter un empereur germanique entravé dans sa souveraineté et l’antipape Clément III (Guibert) qui gouvernait Rome avec ses partisans, la situation était très complexe.
Tout en en confirmant la législation de Grégoire VII contre le nicolaïsme, la simonie et l’investiture laïque, il sut aussi se montrer conciliant et affermir sa position en remportant de nombreux succès dans plusieurs pays comme avec l’Angleterre, l’Espagne –il soutint avec succès la Reconquista des territoires occupées par les Maures-, ou la France où, pendant longtemps, il agit avec circonspection envers Philippe Ier qui avait répudié sa femme pour en épouser une autre.
Mais, en dehors des détails de sa politique, Urbain II reste surtout dans les mémoires pour être LE pape qui appela à la première croisade en 1095. C’est là qu’il apparut à la tête de chrétienté occidentale tant sur le plan spirituel que politique.
L’empereur Henri IV, excommunié à l’instar de Philippe Ier, se trouvant réduit à l’impuissance dans un coin d’Italie, Urbain II profita de son avantage provisoire. Le 27 septembre 1095, à Clermont (Clermont-Ferrand), il prêcha avec enthousiasme la première croisade, moyen d'unifier la chrétienté occidentale sous l'autorité pontificale. Sans en peser toutes les conséquences, il engageait ainsi tout le mouvement des croisades de l’histoire.