Finalement, après plusieurs faux départs, sa carrière commença en 1900 avec L'Enchantement, suivi par des œuvres telles que Maman Colibri (1904) ; La Femme nue (1908), considérée par beaucoup comme sa meilleure pièce ; et La Vierge folle (1910).
Très populaire au début du 20ème siècle, joué à Broadway, on mesure mal aujourd'hui ce que fut son succès dans ce Paris frivole de l'avant Grande guerre. Au centre de la vie parisienne, adulé, décrié, il persista dans ses critiques des mœurs bourgeoises de l'époque. Toutefois, ses pièces furent sans doute victimes d'un langage sonore et exagéré et de messages sociaux explicites qui les datèrent rapidement. Même si son art évolua vers le théâtre des idées et, plus tard, vers le drame social , comme dans La Chair humaine (1922), ses œuvres ultérieures connurent moins de succès.
Bien que largement inappliquée dans son propre travail, sa théorie du « langage indirect », capable de trahir ou de dissimuler les désirs inconscients d'un personnage, fit de lui un précurseur de « l'école du silence » du romancier Jean-Jacques Bernard (1888-1972).
Mort brutalement d’une embolie dans sa propriété de Rueil-Malmaison, il fut inhumé à Moux, terroir familial, mais pas dans le cimetière.
La tradition de famille exigeait en effet que chaque défunt de la lignée soit enseveli dans la chapelle privée qui avait été édifiée sur la propriété et que la famille possédait depuis plusieurs générations peu au-dessus du village et au pied de l’Aric, endroit mystérieux chargé d’Histoire, perdu entre les pins, les cyprès et la garrigue infinie des Corbières. L’environnement a bien changé depuis...
Henry voulut s’affranchir de cette convenance et affirma une fois encore son exception, y compris au-delà du trépas. C’est ainsi qu’il exprima à plusieurs reprises dans ses écrits le souhait d’être enterré dans l’enclos familial, mais à l’extérieur de la chapelle, tout en formant le vœu que sa sépulture soit surmontée un jour d’une copie d’une œuvre célèbre de la Renaissance : le Transi de Ligier Richier (v.1500-1567) au-dessus sépulcre de René de Chalons dans l'église Saint-Étienne à Bar le Duc.
En janvier 1922, quelques semaines avant sa mort, il réitéra son souhait testamentaire dans L’Enfance Eternelle :
« Je voudrais me coucher devant le seuil, hors de la maison et seul, comme si j’étais le chien gardien qui consulte les étoiles, interroge la nuit et la rosée. J’ai bien mérité cette place favorite. Une sorte de fontaine ou de baptistère, à quatre pieds, soulèvera la dépouille du sol afin que, hissé entre les troncs des pins, je puisse voir l’Aric. Dessus je désire qu’on dresse la statue de Ligier Richier - une des plus belles œuvres du génie français - qui exprime toute la spiritualité de la mort, toute la beauté de l’effort humain. Elle est déjà sublime, à la place qu’elle occupe sur le tombeau de René de Chalon à Bar-le- Duc, mais dehors, sous l’azur qu’elle visera plus droit, son allégorie en paraîtra singulièrement accrue. Et je suis certain qu’elle mettra plus directement le ciel en relation avec la tombe.»
La réalisation du monument fut confiée à Edouard Ponsinet, dit Pompon, souvent confondu à tort avec François Pompon, le sculpteur animalier bien connu. La base du monument est une reproduction de la fontaine Renaissance de Beaune-Semblançay à Tours.
L’ensemble fut complété par l’apposition de deux plaques de marbre commémoratives de part et d’autre du portail, l’une représentant le texte d’un poème tiré de la Porte de Plâtre, l’autre du Diis Ignotis de la Divine Tragédie.
Transitoirement inhumée dans un caveau de la chapelle Saint-Honoré d'Eylau (Paris), où eurent lieu ses obsèques, sa dépouille fut ensuite transférée à Moux pour y être enfin ensevelie. Le monument funéraire fut inauguré le 23 août 1923 dans une relative indifférence.