Une vraie révélation sur lui-même dans la mesure où sa famille, qu’il traînait comme un boulet, et sa santé lui laisseraient un peu de répit pour écrire.
La Steppe (1888) et Ivanov (1889) obtinrent un triomphe tel qu’en quelques mois il devint une gloire de la Russie.
Bien que courtisé et adulé, il n’arriva jamais à briser la gangue de solitude qui l’enserrait. Même ses amis les plus intimes ne purent savoir ce qui se passait dans les profondeurs de son âme.
.
Malgré ses nombreuses activités, il écrivit quelques-uns de ses chefs-d’œuvre : Une morne histoire (1889), Récits d’un inconnu (1893), Groseilles à maquereaux (1898), etc.
Mais fatigué, objet de critiques acerbes la première représentation de La Mouette (1896) fut un désastre avant de connaître un triomphe deux ans plus tard. Si le succès d’Oncle Vania se fit un peu attendre, il lui apporta l’amour en la personne d’Olga Knipper interprète du rôle d’Elena et qu’il épousa secrètement en 1901.
Représentée en janvier 1904, sa dernière pièce, La Cerisaie reçut un accueil enthousiaste.
Délicat et bon, habité par une sincère abnégation pour son prochain sans pour autant s’attacher, capable de sentiment de froide lassitude, Tchekhov se contentait de peindre la vie, de montrer simplement les choses. A l’inverse de celle de Tolstoï, son œuvre n’apprend rien mais pourtant enseigne quelque chose. Chantre de la désespérance, ses pièces, ses nouvelles, sa vie même remettaient en cause les fondements de notre existence et dénonçaient les impostures et les mensonges dans unes sorte de délectation morose. Mais qui a mieux décrit que lui toutes les nuances de la douleur humaine ? Qui a mieux décrit les blessures du temps qui passe et la routine qui en favorise l’oubli ? Ses œuvres, qui lui valurent une gloire internationale, bien qu'elles aient déconcertées ses contemporains par leur modernité, influencèrent de nombreux écrivains et, à ce jour, ont été l’objet de plus de quarante adaptations cinématographiques.
Pour tenter de soigner son mari, Olga l’emmena à Badenweiler, une ville d’eau en Forêt-Noire où, après trois années de longue agonie, l’écrivain s’éteignit doucement.
Ramené à Moscou, Anton Tchekhov fut inhumé au cimetière de Novodevitchi, le plus prestigieux de la capitale.