Animant bals populaires, réceptions et fêtes d’étudiants, le combo se professionnalisa et, en 1928, Ray en prit la direction et le rebaptisa Ray Ventura and His Collegians, Les Collégiens.
L’arrivée, en 1929, de Loulou Gasté et de Paul Misraki donna un second souffle au groupe en développant son répertoire et en l'orientant vers le music-hall. C'est sous l'influence des Collégiens, dont les musiciens étaient également comédiens et chanteurs - que les orchestres à sketches (humoristiques) se multiplièrent.
Après les salles de concert parisiennes, suivirent les tournées dans toute la France. En 1935 la chanson « Tout va très bien Madame la marquise », composée par Ray et Misraki, devint très vite l’un des succès les plus colossaux de la chanson française de l’avant-guerre.
Se produisant aux côtés de Mistinguett ou de l’orchestre du Moulin Rouge, la bande de joyeux drilles faisait désormais partie des figures incontournables des nuits parisiennes. . Les années suivantes, « Ça vaut mieux que d’attraper la scarlatine », « Qu’est-ce qu’on attend pour être heureux ? » et « Les Chemises de l’archiduchesse » se taillèrent également de beaux succès sur scène et dans les foyers.
La guerre vient interrompre brutalement la carrière de l'orchestre. Après avoir remonté le moral des troupes avec « On ira pendre notre linge sur la ligne Siegfried », Ray, qui était juif, choisit la fuite en Amérique du Sud où il dirigea un combo local, s’inspirant au passage des musiques argentines et brésiliennes pour ses propres morceaux.
Revenu à Paris dès la Libération, il monta un nouveau groupe dans lequel il intégra Henri Salvador, qui l'avait suivi en Amérique du Sud, et qui apporta ainsi un indéniable cachet bossa nova aux compositions swing et jazzy de l’orchestre.
Dans les années 50, la mode des grands orchestres se raréfiant, Ray quitta la scène pour se consacrer avec succès à l'édition musicale. Il contribua notamment à lancer Georges Brassens. Ses anciens succès s’étiolaient doucement de la mémoire collective quand le Grand Orchestre du Splendid les redécouvrit dans les années 1970. Ray Ventura fut inhumé au cimetière des Batignolles. Dans la même tombe, reposent les parents de Sacha Distel dont il était l’oncle maternel et qu'il avait fait débuter.