En 1946, il monta son propre orchestre que le Tout-Paris artistique et littéraire de l’après-guerre se bousculait pour venir l’écouter. L’année suivante, il sortit son premier disque « Maladie d’amour », une chanson traditionnelle créole.
En 1949, il obtint le grand prix du disque de l’Académie Charles Cros et se produit à l’ABC, temple des music-halls parisiens, où il rencontra Jacqueline, son épouse et agent. Cette même année parut le titre
« Une chanson douce ».
Puis, dans les années 1960, grâce à des émissions de variétés télévisuelles -les siennes ou comme invité-, on put le voir agrémenter ses chansons humoristiques par de petits sketches, qui en firent un chanteur populaire incontournable.
Parmi ses chansons appartenant aux grands classiques du répertoire français : outre « Une chanson douce » et « Maladie d’amour », on peut citer : « Le blues du dentiste », « Faut rigoler » écrites en partenariat avec son grand ami Boris Vian avec lequel il signa plus de 400 titres, « Zorro est arrivé », « Syracuse » , « Le Travail c’est la santé », « Juanita Banana », etc., etc.
Sombrant dans une grave dépression à la mort de sa femme en 1976, son éclipse dura jusqu’à la fin des années 1990. Mais celui qui passait déjà comme un chanteur « ringard », et qu’on ne voyait plus, fit une retour fracassant en 2000 grâce à son disque Chambre avec vue et son titre phare : « Jardin d’hiver ».
A quatre-vingt-trois ans, il s’offrait l’album de ses rêves ! Ce succès, il le devait à son talent mais aussi à son flair en s’entourant de jeunes artistes. Revenu au sommet, son dernier album, bien nommé Révérence, sortit en 2006.
A sa mort, il fut inhumé auprès de Jacqueline (1925-1976) au cimetière du Père-Lachaise. Leur tombe, sur laquelle la date de naissance d'Henri est erronée, se situe à proximité de l’une des plus visitées de la nécropole, celle d’Edith Piaf.