Très impopulaire en raison des appétits financiers qu'exacerbaient sa passion de collectionneur et son goût du faste, il profita de la minorité, puis de la maladie de Charles VI pour puiser largement dans le trésor royal.
Vainement il tenta de jouer un rôle de médiateur entre son frère, Philippe le Hardi, duc de Bourgogne et son autre neveu, Louis Ier d’Orléans. Mais sa pusillanimité manifeste au lendemain de l'assassinat de ce dernier sur ordre du duc de Bourgogne, déçut ceux qui avaient vu en lui un arbitre possible entre les deux ennemis. Amené à se ranger du côté des Armagnacs –Bernard VII d’Armagnac était son gendre-, il fit figure de tête du parti dit des princes, sans être pour autant le chef. Maître de Paris lors de la réaction anticabochienne en 1413, il ne sut éviter les violences. Ses hésitations, qui l'empêchèrent d'intervenir lors de la bataille d'Azincourt (1415), achevèrent de le déconsidérer. La même année, Charles VI se débarrassa de sa tutelle.
Mais, de ce personnage humainement assez déplaisant au rôle politique contestable, la postérité ne devait retenir que le mécène fabuleux qu’il fut et qui lui valut le surnom de Jean le Magnifique, ce qui était justifié. Très tôt il développa un goût immodéré des œuvres rares et belles, et devint un grand collectionneur en sachant mettre au service de sa passion les ressources que lui procurait sa rapacité légendaire.
Bâtisseur actif, Il fit construire dix-sept châteaux et hôtels (dans et autour de Paris, à Bourges, à Poitiers et à Mehun) dont il enrichit avec prodigalité ses favoris par des collections remarquables.
Découvreur de talent et connaisseur innovant, il sut s’entourer d’artistes de génie (peintres, sculpteurs, orfèvres) qu’il arriva à plier à ses goûts les détournant, au besoin, de leur champ d’activité habituel pour les atteler à des tâches insolites. Mécène actif et exigeant, il prit une part décisive au renouvellement de l’art de son temps.
Grâce à ses inventaires, on connait une grande partie de ses trésors disparus dont des manuscrits magnifiquement enluminés. Heureusement, certaines œuvres nous sont parvenues notamment son somptueux et célèbre Les Très Riches Heures du Duc de Berry, livre d’heures qu’il commanda aux frères Limbourg vers 1410-1411, conservé au musée Condé à Chantilly.
Après bien des hésitations, en 1403 il choisit d’élire sa sépulture à Bourges, capitale de son duché, dans la Sainte-Chapelle inspirée du modèle de celle de Paris, nouvelle institution qu’il avait fondée peu auparavant dans son palais. Puis, il commanda son tombeau à Jean de Cambrai, l’un de ses sculpteurs favoris, qui réalisa le gisant et cinq pleurants sur les quarante prévus avant de mourir en 1438.
De manière paradoxale, alors que Jean de Cambrai exerçait son art au cœur d’une période caractérisée par la recherche du mouvement, de la fantaisie, voire de la bizarrerie, son style est marqué par une simplicité des formes qui va presque jusqu’à l’abstraction. Si l’effigie montre les traits bien reconnaissables du duc et présente le défunt dans tout son apparat, le défunt tient un phylactère dont le texte évoque le caractère éphémère de la noblesse, des richesses et de la gloire terrestres.
Mort à Paris à l'hôtel de Nesle, son corps embaumé fut exposé quatre jours sur son lieu de décès pendant que se préparaient ses funérailles en l'église des Grands-Augustins, toute proche, dont il franchit les portes le 19 juin au soir escorté des quatre ordres mendiants. La foule, peu émue par son trépas, n'en était pas moins curieuse et nombreuse venue voir les personnalités et le défilé de la domesticité du défunt, obligeant des sergents à faire régner l'ordre. Le lendemain 20 juin, ce fut le départ du cortège funèbre pour Bourges simplement suivi de moines et de gens de son hôtel, cheminant qui à pied, qui à cheval, sans bannières et sans armes. Après six jours de marche, rythmés par des messes et cérémonies dans les villes et villages traversés, le corps arriva enfin à Bourges sous une pluie battante et fit son entrée solennelle dans la cathédrale, où il demeura deux jours, avant d'être inhumé dans la crypte de la Sainte-Chapelle préparée en toute hâte pour le recevoir.
Vers 1450, Charles VII s’occupa de faire terminer le tombeau inachevé : il commanda une dalle de marbre noir comme support du gisant, et s’adressa à deux autres artistes, Etienne Bobillet et Paul Mosselmann, pour sculpter les pleurants qui manquaient.