Comme les plus fidèles compagnons de Jeanne, Alençon eut volontiers continué à guerroyer avec celle-ci pour prendre Paris. La chose ne se fit pas et, ulcéré, il quitta la Cour pour tenter de récupérer ses terres normandes.
Considérant que les choix politiques de Charles VII allaient à l’encontre de ses intérêts, il se lança dans une Praguerie pour tenter de mettre le dauphin Louis à la tête du royaume. Vaincu, il se soumit.
Rentré en grâce mais toujours ruiné, Alençon ne songeant dorénavant qu’à ses propres ambitions, se lança dans double jeu avec Charles VII et l’Angleterre. En 1449, en combattant auprès du premier il réintégra sa ville d’Alençon libérée. Mais toujours insatisfait, pour améliorer sa situation, en 1455-1456, il projeta de marier sa fille au fils aîné du duc d’York et de livrer les places fortes françaises à l’Angleterre ! Informé de cette haute trahison, le roi le fit arrêter par son ami Jean de Dunois qui, la mort dans l’âme, dut s’exécuter.
Enfermé dans la forteresse d’Aigues-Mortes, il y attendit son jugement qui eut lieu en 1458. Condamné à mort et à voir son duché confisqué, il fut gracié par Charles VII qui commua sa peine en enfermement perpétuel à Loches avec des consignes sévères à son égard.
En 1461, libéré par Louis XI lors de son avènement, il ne souscrit pas aux exigences du nouveau souverain. En 1465, il se rallia aux princes rebelles lors de la Ligue du Bien Public et livra Alençon à Charles de France, frère cadet de Louis XI.
Son fils René, resté fidèle à Louis XI, redonna la place à ce dernier, ce qui permit à son père de s'en tirer une nouvelle fois sans dommage.
Trois ans plus tard, il récidivait en se ralliant cette fois-ci à François II de Bretagne, alors en conflit avec la couronne.
Las de ce parrain rebelle, Louis XI le fit arrêter. De nouveau condamné à mort, sa peine une fois de plus commuée en incarcération, il fut emprisonné au Louvre où il mourut.
Jean II d’Alençon fut inhumé dans le couvent des Jacobins de la rue Saint-Jacques. Supprimé à la Révolution, démoli entre 1800 et 1849, il ne reste rien de l’édifice d'où la sépulture de l’éternel trublion avait disparu depuis longtemps.