Adolescent, en 1382, fait chevalier, il se distingua déjà par son courage et son endurance à la bataille de Rosebeke. Ce n’était que le début d’une brillante et tourbillonnante chevauchée tant en France qu’en dehors de nos frontière. A se demander si cet amateur de plaies et bosses descendit un jour de son cheval ! Type même du chevalier courtois, voyageur infatigable, guerrier mais aussi diplomate, il fut un véritable héros national.
Envoyé en Guyenne, en 1385, présent aux sièges de Taillebourg, Mauléon et Verteuil, il alla ensuite porter secours au roi de Castille attaqué par le duc de Lancastre. De retour en France, il contribua à la réduction définitive de la Guyenne. Après s’être vu refuser ses services auprès du sultan Mourad Ier et du roi de Hongrie, il rejoignit Philippe d’Artois (1358-1397), qui venait d’être fait prisonnier à par les Turcs. Estimant que l’honneur du roi de France exigeait qu’il offrît son appui à ce cousin royal, il partagea volontairement sa captivité au Caire. Une fois libérés, ils visitèrent le Sinaï, la Palestine, et furent de nouveau arrêtés avant de pouvoir rejoindre la cour à Cluny.
Nommé chambellan de France (1390), dans l’idée de rehausser l’éclat de la chevalerie française, avec deux de ses fidèles amis, Arnaud de Roye et Sampi, il initia les joutes de Saint-Inglevert durant lesquelles, pendant un mois, champions français et anglais s’affrontèrent. Cette joute, qui eut un retentissement extraordinaire, vit la victoire française, et bien sûr de Boucicaut qui, comme les autres, réalisa des prouesses.
Il partit en Prusse où il servit les chevaliers teutoniques. Fait maréchal de France (1391), gouverneur de Tours, en compagnie du futur Jean sans Peur, il vola au secours de Sigismond de Hongrie assiégé par les Turcs. Il prit Nicopolis et mit ainsi en déroute l’armée ottomane. Mais, fait prisonnier en combattant les janissaires, il fut libéré contre rançon en 1397.
Rentré en France, il marcha en Guyenne contre le comte de Périgord qu’il fit prisonnier, rétablit la sûreté dans la province, puis il se rendit en Avignon pour régler des différends entre le roi et l'antipape Benoît XIII.
L’empereur Byzantin, Manuel II Paléologue, menacé par les Turcs, fit appel aux Français. Mais, malgré deux belles victoires grâce à Boucicaut, la lutte se révéla inefficace obligeant l’empereur à venir en France avec le maréchal pour demander des secours plus importants à ses alliés.
Nommé conseiller de Charles VI, vers cette même époque, il fonda un ordre, La Dame blanche à l’écu vert, composé de treize chevaliers pour venir en aide aux veuves spoliés de leurs biens après la mort de leur mari à la guerre.
Dans le cadre des rivalités qui opposaient depuis des années plusieurs factions en Italie (Guelfes et Gibelins), la république de Gênes fit appel aux Français. Boucicaut en fut nommé gouverneur (1401) et rétablit les habitants dans tous leurs droits et toutes leurs colonies. Mais en butte aux ambitions chypriotes et vénitiennes qu’il ne put circonscrire malgré tous ses efforts, il repassa les Alpes en 1409.
Gouverneur des sénéchaussées de Toulouse, Beaucaire, du Rouergue, du Quercy et de l’Agenais (14313), il fut aussi nommé capitaine général du Languedoc. Puis, harcelant Henry V d’Angleterre en Picardie, la bataille d’Azincourt (1415) eut bien lieu, contre son avis, avec des conséquences désastreuses pour l’armée française. Fait prisonnier et emmené en Angleterre, il mourut dans une prison du comté d’York. On ignore les circonstances de sa disparition.
La lecture de ses biographies, plus ou moins anciennes, forge l’image d’un homme paré de toutes les vertus possibles. Excellent chrétien, droiture et sincérité chevillées à son âme charitable, etc., etc., le fait, par son mariage, d’avoir la main mise sur tous les grands domaines du Midi outre ses propres charges, a sans doute facilité sa réputation de désintéressement.
Quoi qu’il en soit, sa bravoure et son courage poussés à l’extrême en firent un véritable héros et il demeure l’un des plus grands maréchaux du Moyen Age, si ce n’est le plus grand.
Son corps embaumé prit le chemin de la France, et fut inhumé près de la tombe de son père, derrière le chœur de la collégiale Saint-Martin de Tours.
Il ne reste rien de son tombeau. Désaffectée, vandalisée et transformée en écurie en 1793, elle fut démolie à la suite de l'effondrement des voûtes en 1797. L’actuelle basilique Saint-Martin, construite de façon plus modeste entre 1886 et 1902, n’a conservé de l’ancienne collégiale que deux tours, un mur du 13ème siècle et une galerie du cloître du 16ème siècle.
Ont malgré tout été conservées une gravure de sa sépulture, montrant son gisant très endommagé, ainsi que son épitaphe.