Plusieurs faits d’armes à son actif, fait maréchal de France (1356), avec sa compagnie de gendarmes, il défendit Paris attaqué par les Anglais (1360) et fit partie des principaux négociateurs de la paix de Brétigny la même année qui amena une trêve de neuf ans et à la libération du roi Jean II le Bon, retenu prisonnier en Angleterre. Dans le cadre de ce traité, il fut chargé de remettre La Rochelle à l’ennemi et d’en vérifier le respect des différentes clauses.
Jean le Bon rentré de captivité, il l’accompagna à Avignon auprès du pape Urbain V dans l'espoir, pour le roi, que le pape l'aiderait à payer l'exhorbitante rançon due aux anglais .
Avec Bertrand Du Guesclin, il enleva à Charles II de Navarre les villes de Mantes et de Meulan (1364), villes qu’il défendit durant l’absence du connétable qu’il remplaça, par la suite, dans le commandement des troupes de Normandie. Il fit également partie de ceux qui, après la guerre de succession de Bretagne, engagèrent le traité de Guérande (1365) par lequel Jean IV de Montfort fut reconnu duc de Bretagne.
Chargé de la garde du château de Tours, il prit une part active à la lutte contre les Grandes Compagnies (compagnies de mercenaires) qui ravageaient la Bourgogne et le Nivernais. Blessé lors d’une échauffourée, il mourut à Dijon. Surnommé le Brave, il laissait le souvenir d’un valeureux guerrier et d’un habile diplomate. Mais son fils, Jean II Le Meingre, allait le surpasser en réputation.
Jean Ier Le Meingre, dit Boucicaut, fut inhumé dans la chapelle familiale, située dans une chapelle derrière le chœur de la collégiale Saint-Martin de Tours qui, rappelons le, fut l'un des sanctuaires les plus importants de la Chrétienté. Il ne reste rien de son tombeau. Désaffectée, vandalisée et transformée en écurie en 1793, elle fut démolie à la suite de l'effondrement des voûtes en 1797.
L’actuelle basilique Saint-Martin, construite de façon plus modeste entre 1886 et 1902, n’a conservé de l’ancienne collégiale que deux tours, un mur du 13ème siècle et une galerie du cloître du 16ème siècle.La gravure ci-après de Gaignières (1642-1715), ou d’un membre de son équipe, montre que le gisant du défunt était déjà endommagé au 17ème siècle.
Avec lui reposait son épouse, Fleurie de Linière († 14 ??)