En 1415, grâce à une brillante stratégie et à l’emploi d’armes modernes, dont les premiers canons, il infligea à la France la cuisante défaite d’Azincourt.
Cette victoire décisive, puis la chute de Rouen (1419), assurée néanmoins par l’alliance avec les Bourguignons au lendemain de l’assassinat de Jean sans Peur, lui permit d’obtenir de Charles VI et d’Isabeau de Bavière la signature du traité de Troyes (1420). Cet « infâme » traité lui apportait la main de leur fille, Catherine de Valois, la régence du royaume de France, et l’assurance de voir sa lignée succéder au trône au détriment du futur Charles VII soutenu par les Armagnacs incapables de s’opposer à l’exécution de ce traité.
Avec un tel résultat, on imagine aisément sa popularité en Angleterre ! Popularité d’autant plus forte qu’il satisfaisait à la fois les nostalgies des grands vassaux, les intérêts des négociants liés économiquement avec les Pays-Bas bourguignons, le sentiment national et antifrançais des Anglais.
Retenant avant tout cet incroyable réussite, qui époustoufla jusqu’à ses ennemis, l’histoire s’attacha moins à son autoritarisme affirmé, notamment en matière en religion où il se voulait un défenseur sans pitié de la foi catholique. C’est ainsi qu’il réprima avec cruauté le lollardisme, mouvement considéré comme hérétique, et écrasa par deux fois la rébellion menée par l’un de ses leaders, John Oldcastle.
Alors que tous les États d'Europe occidentale se trouvaient sous son influence diplomatique, que la place de dirigeant de la chrétienté était à sa portée, bref, alors qu'il était à l’apogée de son pouvoir, la maladie mit un terme à ses ambitions.
Les rigueurs du siège hivernal de Meaux (oct. 1421 – mai 1422) altérèrent probablement sa santé que ne ménagea pas son frère, le duc de Bedford. Alors que ce dernier s’apprêtait à batailler à la Charité-sur-Loire contre Philippe le Bon, persuadé que l’absence d’Henry mènerait à une victoire française, le roi d’Angleterre fut sorti de sa couche, où il reposait à Vincennes, puis trimbalé sans qu’il ne puisse dépasser Melun. De retour au château de Vincennes, il y expira victime de la dysenterie au milieu des psaumes. Les Français parlèrent longtemps de la maladie de Sait-Fiacre*. * Saint Fiacre était supposé guérir aussi bien les maux intestinaux que les hémorroïdes. Pendant longtemps les historiens français aimeront penser qu’Henry V était mort d’une maladie de l’anus. Moins noble, cette maladie offrait aussi l’avantage d’être très douloureuse surtout si on y ajoutait d’horribles fistules ! L’imagination dans la rancune n’a pas de limites !
Nul doute que cette disparition prématurée, après neuf années de règne prodigieux, participa à son souvenir éclatant et à sa réputation de souverain le plus brillant de la dynastie des Lancastre.
Le service funèbre se déroula en la basilique Saint-Denis qui retentit d’un « Dieu accorde bonne vie à Henry par la grâce de Dieu, roi de France et d’Angleterre, notre souverain et seigneur. »... En l’absence d’un embaumeur, pour palier à la décomposition de son corps lors du long voyage qui l’attendait pour rejoindre sa dernière demeure en l’abbaye de Westminster, on le découpa en morceaux qu’on fit bouillir afin de détacher les chairs des os.
Ses restes, déposés dans un cercueil en plomb, furent placés sur un char où gisait une représentation en cuir de sa figure vêtue de tous les ornements royaux. Quatre chevaux tiraient l’ensemble.
Le premier portait un collier aux armes de l’Angleterre, le second aux armes de la France et de l’Angleterre, le troisième de la France tandis que le quatrième portait les armoiries de l’invincible roi, mais légendaire, Artus de Bretagne.