Ayant obtenu sa grâce, à partir de ces faits, qu’il raconta plus tard dans son roman Le Page disgracié (1643), on perd quelque peu sa trace, puis on la retrouve près de vingt ans au service de Gaston d’Orléans dont il goûtait l’esprit rétif, mais sous-estimait la propension notoire à abandonner ceux qui le servait. Bref, Monsieur finit par lâcher. Il faut dire qu'avec une belle constance, Tristan misait toujours sur le mauvais parti. Et, à propos de miser, notre poète, s’échappant du monde réel pour un autre, où le hasard d'un coup de dés pourrait abolir enfin la malchance, fut toute sa vie un joueur invétéré.
Néanmoins, durant ces années, il eut le temps d’écrire un nombre d’œuvres dans lesquelles il aborda tous les genres qui révélèrent son talent : tragédies, comédies, vers galants ou héroïques, etc. La publication des Plaintes d'Acante (1633), le plaça comme le successeur de Malherbe et de Théophile de Viau dans le domaine de la poésie amoureuse, élégiaque et lyrique. Puis, le succès remporté en 1636 par sa première pièce de théâtre, La Mariane, l'imposa comme l'un des meilleurs auteurs dramatiques autour de Corneille.
Se tournant vers Henri de Guise pour nouveau protecteur (1646), il s’avéra, qu’une fois de plus, Tristan avait parié sur le mauvais cheval. Consolation à ces coups du sort, grâce au soutien du chancelier Pierre Séguier, il intégra l'Académie française en 1649, accompagna les débuts de l'Illustre Théâtre de Molière, et offrit un grand succès à Madeleine Béjart dans La Mort de Sénèque.
D’ailleurs, plus que sa poésie lyrique, c’est son théâtre, sa passion, qui loin d’être négligeable, marqua le plus son temps. Bien qu’oublié, par certains aspects, il peut pourtant être considéré comme un précurseur de Racine.
Trop fier, trop franc, peut-être trop maladroit pour réussir à la cour, il n'obtint jamais le loisir et la tranquillité dont il avait besoin. Il mourut de la tuberculose à l’hôtel de Guise.
Ce fut peut-être le duc de Guise qui se chargea des funérailles du poète inhumé en l’église Saint-Jean-en-Grève où reposaient des membres de la famille de Lorraine. On ne sait qui l’accompagna jusqu'à sa tombe dont aucune trace n’a été retrouvée. Ces restes se trouvent probablement aux Catacombes.