Dans le même temps, tout en assurant son autonomie à l’Allemagne et en étendant ses domaines, Frédéric lorgnait sur l’Italie. La carence de l’autorité impériale du règne précédent avait permis aux villes de Lombardie de se développer. Devenues riches et puissantes Barberousse songea qu’il était temps qu’elles réintègrent le giron impérial. Ce fut la reconquête ou plus exactement le châtiment, car l’empereur n’hésita pas, par exemple, à raser Milan pour la soumettre.
Privées de liberté, les villes lombardes trouvèrent une oreille des plus attentives auprès de la papauté qui malgré deux excommunications à l’encontre de Barberousse ne voyait aucune amélioration dans le comportement du pécheur impérial. Villes du Nord et papauté s’allièrent, créèrent la Ligue Lombarde et se révoltèrent. Cette fois, Barberousse, ayant sous-estimé la puissance de cette alliance, connut plusieurs défaites et dut accepter la paix mettant ainsi et aussi un terme au schisme qui avait duré une vingtaine d’années.
Son lot de consolation, si l’on peut dire, vint du mariage de son fils Henri fit avec Constance, l’héritière du royaume normand de Sicile. Et il fallait bien cette union prometteuse pour remonter le moral de Frédéric en but aux tentatives de résistance des grands princes de l’Empire.
Mais un événement allait le détourner de ses préoccupations politiques : Saladin venait de prendre Jérusalem. La troisième croisade commençait. Frédéric partit à la tête d’une armée pour rejoindre Richard Cœur de Lion et Philippe Auguste, eux aussi en route pour la Terre Sainte. Il choisit la voie de terrestre passant par Constantinople et l’Asie Mineure. Après voir battu les Turcs à Iconium en mai 1190, Barberousse continua sa marche. Au fur et à mesure de son avancée son armée se décimait victime de la terrible chaleur sévissant à cette période l’année. Sur cent mille hommes qui le suivaient, il n’en restait que quarante mille ! Néanmoins, le nombre restait suffisant pour inquiéter Saladin.
Le 10 juin, lors d’une halte, l’empereur voulut se rafraîchir, (ou franchir ?) dans le fleuve Saleph (actuel Göksu) et se noya. La disparition brutale du personnage allait participer à son aura : au 16ème siècle on racontait qu’il vivait dans une grotte, que sa barbe était devenue immense et qu’il allait revenir pour rendre toute sa grandeur à l’Empire…
L’empereur, seigneur féodal, n’avait pas su faire évoluer suffisamment les institutions de ce gigantesque conglomérat politique que représentait l’Empire pour qu’il puisse résister aux années d’anarchie à venir. Moyennant quoi, entre ses fils, qui ne régnèrent pas assez longtemps, et son petit-fils, plus Méditerranéen que Teuton, l’Empire "à la Charlemagne" dont il avait rêvé, allait disparaître, mais pas la légende de Barberousse…
Ainsi, en 1941, l'invasion de l'URSS par le IIIème Reich prit-elle le nom d'opération Barbarossa.