Son poids politique dans le pays fut d’autant plus renforcé qu’il épousa, en 1423, Anne de Bourgogne, la fille de Jean sans Peur, duc de Bourgogne et soeur de Philippe le Bon. Cette union marquait le rapprochement entre la Bourgogne et l'Angleterre.
Par conviction autant que par habileté, le régent se montra soucieux d’une bonne entente avec ses sujets français, ce qui contrastait avec le comportement des Anglais de l’armée d’occupation.
Connétable d’Angleterre et vaillant militaire, il était en voie d’être le maître de tout le royaume de France quand il se heurta à Jeanne d’Arc à Orléans en avril 1429.
La défection de son beau-frère, depuis la mort de Jean sans Peur et surtout la ferveur crée autour de Jeanne d’Arc, lui enlevèrent une grande partie de ses conquêtes.
La gloire de ce prince, qui passait pour un homme sage, fut passablement ternie lors du procès de Jeanne qu'il confia à l'évêque Cauchon et de son exécution barbare qu'il autorisa.
Il décéda à Rouen au manoir de Chantereyne qu’il avait rebaptisé Joyeux-Repos. Les Anglais ayant refusé de recueillir ses restes, ceux-ci restèrent donc au royaume de France et furent inhumés en la cathédrale Notre-Dame de Rouen.
Selon la chronique de Thoiras, alors que Louis XI visitait la cathédrale, un courtisan proposa de détruire le mausolée parcequ'il rappelait la honte de la nation. Suggestion à laquelle Le roi répondit : " Respectons la cendre d'un ennemi, qui, s'il était en vie, ferait trembler le plus hardi d'entre nous. Je voudrais que ce monument fût plus digne encore du héros auquel il a été consacré."
Préservé, son tombeau de marbre noir fut néanmoins détruit en 1562 par les calvinistes lors des guerres de religions.