Il fut le premier à casser les règles de la haute-couture. Il inventa le vestiaire de la femme moderne en créant notamment le caban, la saharienne, le trench-coat, le smoking (1966), le tailleur pantalon (1967) qui devint la marque de la maison, le jumpsuit (1968).
Désireux d’habiller toutes les femmes, en 1966, il créa boutique Saint Laurent rive gauche, première boutique de prêt-à-porter portant le nom d’un couturier. Les modèles étaient toujours dessinés par le créateur, mais étaient produits à la chaîne par un industriel extérieur. Le succès fut immédiat générant l’ouverture de boutiques partout en France, à New-York en 1968, à Londres en 1969, la même année que la première boutique homme.
Tout au long de sa carrière, Yves Saint Laurent créa des costumes pour le théâtre, le ballet et le cinéma habillant Jean Marais, Zizi Jeanmaire, Arletty, Jeanne Moreau, Isabelle Adjani, ou Catherine Deneuve, avec qui il tissa une amitié fidèle, et qu'il appelait son "porte bonheur", etc.
Il fut aussi un des premiers créateurs à faire défiler des mannequins noires.
Tout en affirmant son style, ses collections portèrent régulièrement la marque d’hommages divers : aux artistes, avec les célèbres robes Mondrian, avec ses robes pop art, à l’Afrique, à Picasso et à Diaghilev, à Matisse, Cocteau, Braque, Van Gogh, Apollinaire, etc.
Saint Laurent avait l’habitude de venir à Marrakech les 1er décembre et 1er juin de chaque année pour y dessiner sa collection de haute couture. Le Maroc, qu’il découvrit en 1966, eut une grande influence sur son travail et ses couleurs, tout comme ses voyages imaginaires qui furent autant de sources d’inspirations pour les collections de cet éternel inquiet.
Outre la Haute Couture et le prêt-à-porter, toute une gamme de parfums, de produits cosmétiques et d’accessoires complétèrent la marque de la maison.
Parmi toutes les grandes expositions aux quatre coins du monde et les rétrospectives qui lui furent consacrées, on notera celle qui eut lieu, en 1983, au Metropolitan Museum of Art de New-York : c’était la première fois qu’un créateur de mode vivant exposait dans ce musée.
Mais, le monde de la couture était convoité de plus en plus par les grands groupes : en 1998, la maison YSL fut acquise par François Pinault. S’en suivirent de nouvelles orientations marketing et financières. La conception de l’élégance vue par le texan Tom Ford, placé à la tête d’ YSL Rive Gauche, heurta Yves Saint Laurent. L’époque changeait et, en 2002, le grand créateur décida de tirer sa révérence pour se consacrer avec Pierre Bergé à la fondation qui porte leurs noms. Mécénat et gestion du musée qui retrace son parcours firent désormais parti de son quotidien. L’activité Haute-Couture s'arrêta le 31 octobre.
Yves Saint Laurent s’éteignit à son domicile parisien. Ses obsèques furent célébrées à l'église Saint-Roch devant un parterre de personnalités de la mode, des médias et de la politique.
En 1980, il avait racheté avec Pierre Bergé le jardin Majorelle à Marrakech, créé par le peintre Jacques Majorelle, qu'ils ouvrirent au public.
Point de cimetière ni de tombe. Ses cendres furent dispersées dans le magnifique écrin qu’est ce jardin où une stèle et une plaque rappellent sa mémoire.